Ο Στυλιανός Σπυρ. Κακατσάκης γεννήθηκε το 1947 στα Χανιά Κρήτης. Είναι απόφοιτος του νυκτερινού γυμνασίου και λυκείου Καλλιθέας, της ΑΒΣΠ Πειραιά, έκανε μεταπτυχιακές στην Γερμανία στις μέσες σχολές των μεταφορών και σε μια ιδιωτική για λίγες επιπλέον γνώσεις στα λογιστικά και κοστολογικά. Φοίτησε επίσης στο Παρίσι σε ιδιωτική σχολή για να μάθει εμπορικά γαλλικά. Έλαβε μέρος σε πολυάριθμα επιμορφωτικά σεμινάρια των εταιρειών που εργάστηκε, σε συνέδρια μεταφορών και έγραψε λίγα άρθρα σε επαγγελματικά περιοδικά. Είναι ιδρυτικό μέλος του συνδέσμου κοστολόγων σιδηροδρομικών μεταφορών της Γερμανίας από τις αρχές της δεκαετίας του 1970. Έχει προκριθεί και τις 2 φορές στις προεπιλογές που έγιναν, στους 5 επικρατέστερους που προτάθηκαν, για την θέση του Γενικού Διεθυντή εμπορευμάτων στον ΟΣΕ. Από το 1984 έως σήμερα είναι ο εκπρόσωπος στην Ελλάδα της θυγατρικής των σιδηροδρόμων της Ευρώπης Intercontainer Interfrigo A.E. Έχει εργαστεί σαν λογιστής σε πολυάριθμες διαμεταφορικές και μεταφορικές εταιρείες.