Γεννημένος στην Αλεξάνδρεια, μεγάλωσε και σπούδασε στην Αθήνα. Στην μεταπτυχιακή περίοδο κάνει την γνωριμία της εφηρμοσμένης Κοινωνιολογίας και γοητεύεται αμέσως από τις ανεφάρμοστες θεωρίες της. Οι μεταδικτατορικές πολιτικές και κοινωνικές αλλαγές τον παρακινούν να γράψει. Το 1981 κυκλοφορεί το "Εγχειρίδιο Πολιτικής για πρωθυπουργούς". Ακολουθεί το 1982 ο "Πανικός στα Εύδειρα" και το 1984 η "Νομπελληνική Νεύρωση". Και στα τρία βιβλία προβάλλεται, χωρίς όμως ανάλυση, η λεβεντιά του μέσου 'Ελληνα, η συνισταμένη δηλαδή μιας υπερτροφικής εγωπάθειας, μιας ατροφικής αυτογνωσίας και μιας αυστηρής αυτοκριτικής που ασκείται ρίχνοντας ευθύνες και φάπες σ' όλους τους άλλους γύρω. Από το 1984 ως σήμερα ο Δασκαλάκης ασχολήθηκε αποκλειστικά με την ανάλυση του κοινωνικού προφίλ του σύγχρονου 'Ελληνα. Αποτέλεσμα αυτής της μελέτης το "Ζητούνται ξερόλες" όπου διατυπώνονται τα πρόσφατα πορίσματά του. Ο Δασκαλάκης δεν είναι ο κακορίζικος παρατηρητής και αμέτοχος μελετητής που συναντάμε σε αντίστοιχα βλοσυρά κοινωνιολογικά συγγράμματα. Η αξία του έγκειται στο ότι σκέφτεται και κρίνει "εκ των έσω", αφού ο ίδιος αποτελεί ένα αντιπροσωπευτικότατο μέλος της σημερινής Ελληνικής κοινωνίας. Είναι δηλαδή ταυτόχρονα κριτής και κρινόμενος με εμφανή την πρόθεση να βγάζει τον εαυτό του λάδι σε κάθε περίσταση. Και μαζί μ' αυτόν όλους εμάς. Γεγονός που επαυξάνει την πειστικότητα των κατά κανόνα κολακευτικών και αισιόδοξων συμπερασμάτων του, ακόμα και όταν αυτά αποδεικνύονται πλήρως αβάσιμα και σε φαιδρή αντίθεση με την δυσοίωνη Ελληνική πραγματικότητα.